הסיפור התחיל בסוף החודש שעבר, אז נסעו קורטני, קלואי, קים וקריס קרדשיאן לחופשה משפחתית בקוסטה ריקה. סקוט הצטרף לחופשה, אולם עזב אותה מוקדם מהצפוי, טס למיאמי ונצפה כשהוא מבלה עם בחורות שלא מזכירות בשום צורה את זוגתו ואם ילדיו מייסון (7), פנלופה (4) וריין (שנתיים).
אתר "אס וויקלי" דיווח אמש (ד') שהחופשה הסתיימה מוקדם מהצפוי כיוון שדיסיק הציע לקרדשיאן נישואים - והיא סירבה. "לא הייתה טבעת", חשף מקורב. "הוא פשוט אמר לה "בואי נתחתן"'. קורטני, שנפרדה מסקוט בשנה שעברה, סירבה להצעה המאוד לא מפתה והעדיפה לשמור על יחסים אפלטוניים. "היא אמרה לו לא. הוא היה נבוך, עצבני ומבואס".
סקוט הפגוע בילה מספר ימים עם אישה אחרת שהבריח למלון סמוך לזה בו שהה עם בנות המשפחה. "קורטני לא כעסה עליו כי נפגש עם אישה אחרת. היא כועסת כי הוא עשה את זה במהלך חופשה עם הילדים". בהמשך עלה הלורד על מטוס למיאמי, שם חגג עם פרטנריות שונות. פלא שהיא לא רצתה להתחתן איתו?
