הוא יצא עם כמה מהנשים היפות בעולם ושמו הפך נרדף למגנט דוגמניות-על במיוחד כאלו שמעטרות אותן כנפיים של "ויקטוריה'ס סיקרט", אבל מסתבר שאת לא חייבת להיות עם נתונים של 90-60-90. בראיון מיוחד לגייל קינג, מגישת תוכנית הבוקר של רשת CBS וחברה קרובה של אופרה וינפרי, מספר ליאונרדו דיקפריו בפתיחות לא צפויה מה הוא מחפש בבחורה ומה תופס את ליבו: "צניעות, חוש הומור ובלי הרבה דרמות".
קינג ניסתה להשתעשע עם דיקפריו ואמרה לו שהיא רוצה לראות אותו מתמסד ויש לה בשבילו שידוך ראוי, ליאו, מצידו, לא נבהל וצחק: "הכל בסדר איתי, אני מסתדר כרגע. נישואים יקרו מתי שהם אמורים לקרות . אני אתן לדברים להתרחש בצורה טבעית". צפו בקטע מתוך הראיון (העבירו ל-5:44):
הסלידה של דיקפריו מלספר על חייו האישיים וההתעקשות שלו לשמור עליהם בפרטיות היא כבר עובדה ידועה, כך שציטוט כזה נחשב לפליטה נדירה מהכוכב בן ה-39. בחודשים האחרונים הוא מסתובב עם דוגמנית "ויקטוריה'ס סיקרט" (אלא מה), טוני גראן, בת ה-21. שמה נקשר אליו מאז פסטיבל קאן האחרון והם נצפו יחד במספר אירועים.
כזכור, דיקפריו הוא מעריץ מושבע של דוגמניות חברת ההלבשה התחתונה. הוא יצא בעבר עם ג'יזל בונדשן, בקשר שנמשך בין השנים 2001 עד 2005, ועם ארין הית'רטון איתה יצא מסוף 2011 ועד סוף 2012. עוד ברזומה הרומנטי שלו גם, כמובן, בר רפאלי שלנו והשחקנית בלייק לייבלי שנשואה כיום לראיין ריינולדס.
