לכוכב יש שלושה ילדים מנישואיו הראשונים לשחקנית סיידי פרוסט, ושניים נוספים ממערכות יחסים שהיו לו עם נשים אחרות.
רק לפני מספר חודשים אמר לאו בריאיון ל"טלגרף" שהוא בהחלט מעוניין בילדים נוספים: "אני אוהב את זה, אז בטח, למה לא? עוד ילדים זה רעיון נהדר", אמר והוסיף: "אני בר מזל להיות בקשר עם מישהי שאני מאוהב בה מעל הראש". לאו סיפר שהוא נהנה עם קואן כמו שלא נהנה מעולם: "יש לנו מערכת יחסים יציבה ובריאה, משפחה נהדרת, שכוללת את הילדים הבוגרים שלי ואת הצעירים יותר, תענוג וכיף להיות איתם".
לאו וקואן החלו לצאת יחד ב-2015 והתחתנו בדיוק לפני כשנה, במאי 2019, בטקס סודי וצנוע אליו הוזמנו חברים קרובים ובני משפחה בלבד. לפני כן הוא היה נשוי לשחקנית סיידי פרוסט, איתה כאמור יש לו 3 ילדים, רפרטי (23), איריס (19) ורודי (17). השניים התגרשו ב-2003, לאחר 6 שנות נישואים. בנוסף, לכוכב יש שתי בנות צעירות יותר, סופיה (10) מהדוגמנית סמנתה בורקה, ואדה (4) שהביא לעולם יחד עם הזמרת קתרין הרדינג.
חבר קרוב של השחקן סיפר: "הוא ופיליפה כל כך שמחים יחד, ומאושרים להרחיב את המשפחה שלהם. כולם מאוד נרגשים לקראת התוספת החדשה".