בכל הנוגע למערכות יחסים רומנטיות, מדונה מזכירה מאוד את כוכבי הוליווד המתבגרים דוגמת ליאונרדו דיקפריו וטום קרוז: השנים חולפות אך בני הזוג שלה נשארים צעירים.
החבר הנוכחי של הכוכבת בת ה-66 הוא שחקן הכדורגל לשעבר מג'מייקה אקים מוריס (28). השניים החלו לצאת ביחד מוקדם יותר השנה, אך רק לאחרונה דיווח אתר Daily Mail שהם הספיקו להיפרד. יחד עם זאת, בסוף השבוע הם נצפו משוטטים ביחד ברחובות ניו יורק. לפי הדיווחים הם נראו צמודים ומוריס אף חיבק את גבה של מדונה בשלב מסוים.
לא ברור אם זה מעיד על קאמבק אך מה שבטוח - לפי הלבוש החם שבו מדונה עטופה, נראה שהעיר קפואה בימים אלה.
מדונה הייתה זו שאישרה את הזוגיות בפוסט שעשתה לכבוד ה-4 ביולי, יום העצמאות האמריקני, אליו צירפה תמונה שלה ושל מוריס.
לפני כחודש סיפר מקור יודע דבר ל-Daily Mail שהשניים נפרדו בדיסקרטיות והסביר: "מדונה נתקלה באותו קושי עם החבר הצעיר שלה, שהיה זהה למה שחוותה עם כל הגברים האחרונים בחייה. הפרש הגילים הפך לבעיה. הם מגיעים משתי תקופות זמן שונות. מדונה הרגישה שאקים מסתכל על אחרות, מה שהוא אכן עשה".
מוריס פגש את ששת ילדיה של הכוכבת באוגוסט האחרון, ביום הולדתן ה-12 של התאומות אסתר וסטלה. חודש לאחר מכן הם נסעו ביחד לטיול בלונדון ובאוקטובר הוא התלווה אליה לחגיגות יום הולדתה שנערכו באיטליה.
המקור הוסיף שבזמן שהשניים טיילו ברחבי העולם הזוגיות פרחה, אך ברגע שחזרו לארה"ב ונכנסו לשגרה, הרגשות נעלמו. "מערכת היחסים מיצתה את עצמה וזה נגמר בלי רגשות טינה ודרמה. הגיע זמנם ללכת לדרכים נפרדות".
לפי הדיווחים השניים הכירו בשנת 2022 אך לא הופיעו ביחד בפומבי עד הקיץ האחרון. בין לבין היא יצאה עם מדריך האיגרוף ג'ושוע פופר בן ה-30 ולפניו הייתה בזוגיות בת שלוש שנים עם הרקדן אלאמאליק וויליאמס, בן 30 גם הוא.
לפני כן היא יצאה בין היתר עם הדוגמן הברזילאי חזוס לוז (37), הרקדן הצרפתי ברהיים זייבט (38) והדוגמן והרקדן הפורטוגלי קווין סאמפיו (37).