במשך שנים רצינו שיחזור לרורי גילמור ב"בנות גילמור", אחרי זה בכינו כשמת בטרם עת ב"החיים עצמם", אבל למרבה השמחה בניגוד לדמויות המיוסרות שגילם בטלוויזיה, החיים של מיילו ונטימיליה (46) הרבה יותר ורודים: השבוע נודע שהשחקן התחתן בחשאי עם בת זוגו, הדוגמנית ג'ארה מריאנו (38) - וכן, אם צפיתם ב"בנות גילמור" בוודאי הבחנתם ששמה דומה מאוד לשמו של הדמות שגילם בסדרה: ג'ס מריאנו. יש צירופי מקרים שפשוט אי אפשר להמציא.
לפי אתר US Weekly בני הזוג התחתנו מוקדם יותר השנה, בחתונה אינטימית בנוכחות בני משפחה וחברים. על הזוגיות שלהם בישרו מדורי הרכילות לראשונה בשנה שעברה, אבל הם מעולם לא אישרו אותה. בחודש יוני האחרון החלו שמועות על כך שהשניים התחתנו, אבל רק כעת העניין קיבל אישור רשמי, לאחר שבסוף השבוע הוא נצפה עונד טבעת נישואים.
העובדה שוונטימיליה בחר לשמור על נישואיו בסוד לא מפתיעה, שכן לאורך השנים שמר על פרטיותו ומיעט לככב במדורי הרכילות. הוא אמר בשנת 2017 לאתר People: "אני מנסה להתחבא כמה שיותר כדי שאנשים יצפו בדמויות שאני משחק ויוכלו לשקוע בתוכן. אני מנסה להישאר אנונימי כדי לא לגנוב פוקוס מהגברים אותם אני מגלם. אני לא יודע אם חיי מעניינים יותר מחייהם של אחרים".
באחת הפעמים המעטות בהן דיבר על נושא הזוגיות בריאיון בשנת 2017, אמר: "זה יגיע כשזה יגיע. אני לא מחפש את זה. אני פשוט חי את חיי וכשתגיע ההזדמנות וכשזה יהיה הזמן הנכון, אני בטוח שהדברים יסתדרו".
כאמור, ונטימיליה העדיף לא לחשוף לציבור פרטים על חייו האישיים, לרבות הרומנטיים – אבל אחת מבנות זוגו לשעבר היא לא אחרת מאשר אלכסיס בלדל, שגילמה את רורי ב"בנות גילמור". השניים יצאו במשך ארבע שנים עד שנפרדו בשנת 2006. לאחר מכן הוא יצא עם השחקנית היידן פנטייר ועם אשת התקשורת קלי אגריאן, איתה יצא במשך כשנה בשנת 2016.