בסוף השבוע האחרון יצאו השניים להתאוורר מעט, ולקחו את כלבה של דה ארמס לטיול ברחובות השוממים של השכונה. בני הזוג, שכנראה נמצאים עדיין בשלב שבו קשה להוריד אחד מהשנייה את הידיים, היו צמודים ומחובקים לאורך כל הטיול, ולא נתנו למצלמות הפפראצי להפריע להם. ככל הנראה הם גם שמחו שוויתרו על הטרנינגים והתלבשו מאוד בסטייל יחסית לטיול שכונתי עם הכלב.
אפלק ודה ארמס הכירו בסוף 2019, על סט צילומים של סרט משותף. בתחילת השנה הם נצפו לראשונה יחד בקובה, שם היו בחופשה. לפני מספר שבועות השניים הוציאו לאור את הזוגיות שלהם באופן רשמי, אך כנראה לא מתוכנן, כשדה ארמס פרסמה מספר תמונות של עצמה באינסטגרם, ואפלק הגיב לה בהומור: "קרדיט בבקשה". הוא אמנם מיהר למחוק את התגובה המפלילה, אך האינטרנט וצילומי המסך לעולם זוכרים.
מקורב לבני הזוג סיפר לאחרונה למגזין Us Weekly: "אנה מאושרת עם בן. היא אוהבת לבלות איתו, יש להם כימיה נהדרת והם מאוד נהנים יחד".
חייו הרומנטיים של אפלק בשנים האחרונות לא היו דלים במיוחד. ב-2017, זמן לא רב לאחר שגירושיו מהשחקנית ג'ניפר גרנר הפכו לרשמיים, הכוכב החל לצאת עם התסריטאית לינדזי שוקוס. השניים היו יחד במשך כשנה ,ואז עבר אפלק לדוגמנית הפלייבוי הצעירה שונה סקסטון, שהייתה אז בת 22. הקשר ביניהם נמשך חודשים ספורים בלבד, כשלאחר מכן חזר אפלק לזרועותיה של שוקוס, אך גם זה לא החזיק מעמד, והשניים נפרדו שוב מספר חודשים לאחר מכן.